Романтическая комедия Уильяма Уайлера (William Wyler), одна из самых известных  картин о любви за всю историю кинематографа.

Анна (Одри Хепберн), принцесса небольшого королевства, совершает дипломатическую поездку по европейским странам. Очередную остановку в этом туре принцесса делает в Риме. После официального приема и бала в посольстве ее страны, на котором присутствовали первые лица Италии и представители других государств, Анна чувствует сильнейшую усталость от насыщенного событиями дня и начинает нервничать. Врач, опасаясь за принцессу, дает ей успокоительное. Но Анна, зная, что назавтра ей предстоит пресс-конференция и масса утомительных визитов, понимает, что не в силах больше выдержать столь напряженного графика, и под покровом ночи, крадучись, покидает здание посольства. Прогулка по ночному Риму ей дарит массу впечатлений, непривычное ощущение свободы кружит голову, но лекарство начинает действовать, и принцесса засыпает на парковом парапете.

Находит спящую девушку возвращающийся домой после проведенного за карточным столом вечера американский журналист Джо Брэдли (Грегори Пек). Не подозревая, что перед ним представительница королевской семьи, Джо хочет помочь Анне добраться до дома, так как оказалось, что у нее нет денег — она их с собой попросту никогда не носит, — и ловит такси. На вопрос: «Где ты живешь?» девушка отвечат: «В Колизее». Недоумевающий американец решает отвезти ее к себе. Наутро выясняется, что Джо проспал пресс-конференцию принцессы, на которой он должен был присутствовать в качестве репортера. Прибежав в редакцию, он лжет своему начальнику мистеру Хеннесси (Хартли Пауэр), что взял у наследницы престола интервью, на что ему сообщают, что встреча с прессой была отменена в связи с болезнью ее высочества. Брэдли видит фотографию Анны и узнает в ней девушку, которая спит в его комнате. В его голове моментально созревает план сенсационного репортажа. Джо возвращается домой, и пока принцесса приводит себя в порядок в ванной, звонит по телефону своему приятелю-фотографу Ирвину Радовичу (Эдди Альберт) и посвящает его в свои планы получения эксклюзивных фотографий о пребывании принцессы Анны в столице Италии. Анна, продолжая радоваться свободе, желает продлить свои «каникулы» и провести еще какое-то время вдали от придворного этикета и скучных протокольных мероприятий. Брэдли ссуживает ей немного денег, и она отправляется  продолжать знакомство с Вечным городом.

Джо втайне от Анны следует за ней по пятам и, улучив момент, как бы случайно сталкивается с ней. Вместе они идут в кафе, где встречают Ирвина, тайком делающего несколько снимков. А потом… Потом Анна и Джо проведут вместе день в Риме, который Анна, по ее признанию на все-таки состоявшейся пресс-конференции, никогда не забудет и будет до конца жизни хранить память о нём. Да  и Джо едва ли сможет вычеркнуть из памяти и своего сердца прекрасную принцессу, с которой его свела проказница-судьба.

Иногда картину  Уильяма Уайлера называют «сказкой о Золушке наоборот». Ко времени работы над "Римскими каникулами" на счету режиссера, который является классиком голливудского кино, были оскароносные "Грозовой перевал" (1939), "Миссис Минивер" (1942), "Лучшие годы нашей жизни" (1946) и другие любимые публикой ленты. Не остался без наград и этот фильм, вышедший на экраны в 1953 году: в багаже "Римских каникул" три "Оскара" (лучшая актриса — Одри Хепберн, лучшие костюмы для черно-белого фильма, лучший сценарий), премия BAFTA, "Золотой глобус"… Но главная награда, которую по праву заслужил фильм — это многолетняя любовь миллионов зрителей во всем мире. Очаровательная Одри Хепберн, для которой роль Анны стала первой значительной ролью в кино, неподражаемый Грегори Пек, придуманная сценаристом Далтоном Трамбо история любви, декорациями которой служат живописные римские улицы, великолепные костюмы — этот фильм действительно похож на сказку, у которой, правда, нет счастливого конца.