Американский авантюрный фильм, римейк одноимённой ленты 1968 года. В фильме режиссёра Джона МакТирнана (John McTiernan) сыграли Пирс Броснан (Pierce Brosnan), Рене Руссо (Rene Russo) и Денис Лири (Denis Leary).

Томас Краун (Пирс Броснан) – богатый и удачливый бизнесмен, склонный к авантюрам. Он может легко поставить 100 тысяч на хороший удар в игре в гольф, просто потому что «выдалось замечательное субботнее утро», или разбить дорогой катамаран во время гонки. Но наибольшее удовольствие ему доставляет изощрённая кража произведений искусства. Он придумывает, как украсть из Нью-йоркского музея картину Моне стоимостью в 100 миллионов долларов. Страховая компания отправляет своего лучшего сотрудника – Кэтрин Баннинг (Рене Руссо) на помощь детективу Майклу МакКенну (Денис Лири), чтобы раскрыть это дерзкое преступление.

С самого начала Баннинг подозревает Крауна в совершении афёры. Однако игра в кошки-мышки не приносит Кэтрин доказательств, а только ещё больше привлекает её к обаятельному мошеннику. Они становятся любовниками, но Краун пытается понять: Кэтрин любит его или хочет поймать? Испытывая лояльность возлюбленной, он на её глазах обводит вокруг пальца десяток полицейских и оригинальным способом возвращает украденную картину… Теперь он полностью в руках Кэтрин. Но что она услышит – голос сердца или разума?

В фильме показаны копии следующих шедевров: «Сан-Джорджо Маджоре в сумерках» и «Стога сена (Конец лета)» Клода Моне (Claude Monet), «Полдень: Отдых после работы» Винсента Ван Гога (Vincent van Gogh), «Сын человеческий» Рене Магритта (René Magritte), «Берега Сены в Аргентюле» Эдуарда Моне (Edouard Manet).

Фэй Данауэй (Faye Dunaway), сыгравшая в картине эпизодическую роль, играла в фильме 1968 года страхового следователя, только её героиню звали Вики Андерсон, а не Кэтрин Бэннинг.

Тёмно-зелёный спортивный автомобиль марки Shelby Mustang, который Томас Краун водит на дорогах Мартиники, принадлежит режиссёру. Машина должна была использоваться Арнольдом Шварценеггером (Arnold Schwarzenegger) в фильме 1993 года «Последний герой боевика», который снимал МакТирнан.

Карибская вилла Томаса Крауна – настоящий дом, принадлежащий одной из 30-ти семей, заселивших остров Мартиника в XVII веке.

До съёмок в «Афёре Томаса Крауна» Пирс Броснан никогда не играл в гольф, поэтому ему пришлось на протяжении двух недель активно тренироваться, чтобы выглядеть в кадре убедительно.

Успех фильма сделал возможным съёмки сиквела. Картина под названием «Афёра Топкапи» с участием Пирса Броснана должна выйти летом 2011 года. Это будет римейк фильма «Топкапи» 1964 года, в котором снимались Максимилиан Шелл (Maximilian Schell) и Питер Устинов (Peter Ustinov). Как и «Афёра Томаса Крауна», эта лента была снята по мотивам романа «Свет дня» Эрика Амблера (Eric Ambler) 1962 года.