За плечами у звезды сериалов — один официальный брак, в котором родился его первенец, сын Федор. Также у него есть две внебрачные дочери от разных женщин — Мария и Маргарита.
Долгие годы Олег Каменщиков жил «для себя» и не видел смысла вести возлюбленных в ЗАГС, считая, что развод все равно неизбежен. Актер признался, что не хотел связывать себя узами брака, хотя все дети, по его словам, рождены в любви и он старается помогать каждому из них. Только недавно звезда сериала «Жизнь по вызову» осознал, что готов к семье.
«Люди же меняются, и я просто в один момент понял — сколько можно… Дети были, любимые дети, да, но я жил для себя, понимаете. И я понял, что хочу жить уже не для себя, а по-настоящему, для кого-то. Хочу, чтобы ребенок мой при мне рос каждый день», — объяснил он.
С будущей женой Олег познакомился на сайте знакомств. Он написал Екатерине первым, а девушка поначалу даже не подозревала, что общается со звездой сериалов.
«У меня потом какие-то мысли в голове появились: „Где-то, мне кажется, я его видела”. Я думала, что просто творческая личность. Мы долго гуляли, долго общались на все темы. Он поделился, что у него хорошее прошлое. Ну… в жизни всякое бывает. Сейчас ничему не верь, ничему не доверяй. Я захотела быть счастливой», — рассказала Екатерина в шоу «Звезды сошлись» на телеканале НТВ.
Уже через пару свиданий Олег предложил возлюбленной переехать к нему в Москву, чтобы понять, подходят ли они друг другу. Предложение руки и сердца актер сделал Екатерине через год, и не раздумывая они подали заявление. У пары недавно произошло пополнение — звезда сериалов стал отцом в четвертый раз. Теперь молодая семья готовится к переезду в собственный пентхаус в Москве.